Se Pranzo di ferragosto era stata una piacevole sorpresa, Gianni e le donne è una gradita conferma. Di Gregorio stavolta non deve inventare nulla, può sfruttare la fortuna del film di esordio, mantenerne format e umori, rammendando una poetica sfilacciata per natura e incerta da programma.
Rispetto a Pranzo di ferragosto, l'impianto narrativo di Gianni e le donne è ribaltato: là il protagonista era il "giovane" ostaggio di un gineceo di anziane signore; qua invece l'anziano è lui, e il target donne più acerbe. Gianni (ancora una volta Di Gregorio sceglie di essere personaggio di "se stesso") è un sessantenne dal carattere mite, sopraffatto da una madre spendacciona e oppressiva, una moglie committente e una figlia svampita con fidanzato nullafacente sul groppone. Ordinaria amministrazione per l'ex convitato del Pranzo di ferragosto, se non fosse che il nostro vessatissimo maschio di burro viene colto da un sussulto di fregola, complice l'attivismo di un coetaneo arzillo e ottimista che prima lo esorta a trovarsi un'amante, poi lo coinvolge in goffe manovre di adescamento e infine lo imbocca a Viagra e case di appuntamenti. Ogni volta un buco nell'acqua, e quando è Gianni in persona a prendere l'iniziativa lo sconforto, se possibile, è anche più grande: una badante rumena lo vede come un nonno, un soprano lo invita a casa e poi se ne dimentica, la ex fiamma si addormenta sul divano, e una bella inquilina prodiga di attenzioni e vezzeggiativi gli affibbia ogni volta il San Bernardo da portare a passeggio.
Di Gregorio ripropone motivi e chiodi fissi del debutto - il vino bianco e la chiacchiera, il malinteso e il sottobosco romano - rubricandoli sotto un registro più convenzionale, in cui il ricorso alla gag tradisce l'intenzione di fare una commedia di situazione e un film più compatto. Il risultato è comunque sgangherato, e non potrebbe essere diversamente. Quella di Di Gregorio è una comicità estemporanea, che fa leva sulla naturale simpatia dei suoi interpreti (azzeccati ancora una volta cast e fisionomie di contorno, ma la parte del leone tocca nuovamente alla ultranovantenne Valeria de Franciscis Bendoni), l'understatement retorico e una straordinaria leggerezza di tocco. Paragoni eccellenti a parte (Tati), quello di Di Gregorio è un cinema popolare che conserva un'ineludibile impronta indie e che riesce a trasformare le sue debolezze - il basso budget, i limiti tecnici - in punti di forza. Sincero, sornione, contrappuntato da una bella colonna sonora (c'è spazio persino per un classico dei Pixies, Here Comes your Man) Gianni e le donne rivela inoltre un malinconico retrogusto senile, controcorrente e inaspettato. Nell'Italia del bunga bunga e dei procacciatori di carne, questi vecchietti che mal si rassegnano e vanno in bianco suscitano solo tenerezza e rimpianti.