Charles Swan III (Charlie Sheen) è un grafico di successo. Una vita spesa al fianco di donne attraenti, un presente caratterizzato dall'abbandono dell'ultima di queste, Ivana (Katheryn Winnick). Ancora in vestaglia, fa una busta di tutte le scarpe di lei e decide di buttarle in un burrone: finisce con tutta la macchina dentro una piscina, però. Ricoverato per gli accertamenti del caso, viene dimesso senza problemi: quel fastidio al petto è solo un'irritazione dell'esofago, dovuta allo stress. Proviamo però a dare un'occhiata alla mente di Charles Swan III: la realtà va di pari passo ad un'immaginazione che "disegna" situazioni al limite: tutte le sue vecchie fiamme che lo piangono in un bosco, per poi ballarci insieme a turno ricordandogli i difetti; ancora un gruppetto di donne-indiane che lo assale insieme al suo amico Kirby (Jason Schwartzman), cabarettista ebreo che ricorda tanto Lenny Bruce (e Lello Arena...); una rocambolesca fuga stavolta resa possibile dall'intervento dall'altro amico, il commercialista Saul (Bill Murray), che li salva da un'esplosione per mano delle solite ragazze, per l'occasione coalizzate nella temibile associazione "Breaking Ball"...
"Io credo che ogni film sia un viaggio": Roman Coppola, alla seconda regia di un lungometraggio, fa di tutto per non perdere lungo il cammino ogni momento del "suo" viaggio cinematografico, caratterizzato da infinite collaborazioni (come regista della seconda unità, sceneggiatore, produttore), il più delle volte "familiari" e amicali. Non è un mistero, dunque, se in A Glimpse Inside The Mind of Charles Swan III - titolo molto kaufmaniano, nel senso del grande sceneggiatore/regista Charlie - emergano con forza tutti quegli elementi facilmente riconducibili alle opere dei vari Wes Anderson, la sorella Sofia Coppola, Spike Jonze o Michel Gondry: dagli attori feticcio (il cugino Jason Schwartzman, Bill Murray) alla scelta delle musiche, dalle tonalità dei colori predominanti alle scenografie ultrapop, fino alla componente del sogno e della sovrapposizione tra immagini, immaginazione e reale.
Per farla breve, potrà sembrare un film chissà quanto originale e sopra le righe, questo di Coppola, ma in realtà è nulla più che un divertito omaggio a se stesso (il protagonista Charlie Sheen non si toglie gli occhiali scuri neanche per farsi la barba...), al padre Francis Ford (eclatante, verso la fine, la simpatica citazione allo splendido La conversazione), al cinema tutto che, sin dalla tenera età, ha accompagnato la sua intera vita: musical, western, fantascienza, rom-com e mélo si susseguono nei pensieri di Charles Swan III, convinto di viverne in prima persona frammenti decisivi e autoincensanti. Con tanto di carrellata conclusiva che, anticipando i titoli di coda, sposta l'attenzione dall'oggetto "fotografato" agli artefici della "fotografia": gli attori si presentano per quello che realmente sono, le attrezzature e la troupe entrano in campo, l'occhio della macchina da presa ruota fino ad inquadrare il demiurgo dell'opera. Sì, l'abbiamo capito, A Glimpse Inside the Mind of Charles Swan III è un film di Roman Coppola.