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Anche Brad Pitt prenderà parte a Once Upon a Time in Hollywood, il nuovo atteso progetto di Quentin Tarantino. Dopo l'ufficialità di Leonardo Di Caprio, ecco arrivare la conferma anche del coinvolgimento dell'altro divo americano. I due, che non hanno mai recitato insieme nello stesso film (eccetto il corto-spot The Audition, diretto da Scorsese per un Casinò di Macao), si ritroveranno catapultati nella Los Angeles del 1969.
Di Caprio interpreta Rick Dalton, un tempo star di una serie televisiva western, mentre Brad Pitt sarà Cliff Booth, che nella serie era la controfigura stunt del primo. A svelarlo è stato lo stesso Tarantino, che ha aggiunto: "I due non si ritrovano più nelle nuove dinamiche di Hollywood, faticano a riaffermarsi. Ma Rick ha una vicina di casa molto famosa: Sharon Tate".
Uccisa brutalmente il 9 agosto di quell'anno, nella sua casa di Beverly Hills, per mano dei seguaci di Charles Manson, Sharon Tate era incinta del figlio di Roman Polanski. Sarà, come vociferato da tempo, Margot Robbie ad interpretare la Tate. L'attrice, attualmente candidata agli Oscar per Tonya, ha già recitato con Di Caprio in The Wolf of Wall Street e ha avuto un piccolo cammeo (nella parte di se stessa) in La grande scommessa, film prodotto e interpretato, tra gli altri, anche da Brad Pitt.