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Peter Bretter è stato per sei anni il fidanzato di Sarah Marshall, una star della TV protagonista in una serie di cui lui è autore delle musiche. Peter è follemente innamorato di Sarah così quando lei lo pianta e si unisce ad Aldous Snow, una rock-star inglese, il suo mondo va in frantumi. Depresso e sconsolato, Peter decide di seguire il consiglio dei suoi amici e parte per una vacanza alle Hawaii. Giunto sul posto, però, scopre tristemente di essere ospite nello stesso albergo di Sarah e Aldous. Con la complicità degli impiegati dell'hotel, ma soprattutto la bella addetta alla reception, la vacanza di Peter, iniziata come un incubo, si trasformerà in un piacevole soggiorno che lo aiuterà a cambiare il corso della sua vita.